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二氟甲基重氮甲烷的制备和应用
来源:app上下分棋牌 发布时间:2016-01-12

最近,乌克兰基辅国立塔拉斯-舍甫琴科大学及化学品供应商Enamine的Pavel K. Mykhailiuk成功制备了一种二氟甲基化新试剂——二氟甲基重氮甲烷(CF2HCH=N2),并发表在《Angew. Chem. Int. Ed.》上。该试剂一经合成,就引起了研究者的广泛关注,包括农业化学品公司,他们很乐意将这种试剂用于农药化学品的合成中。


 




二氟甲基重氮甲烷和三氟甲基重氮甲烷一样,由于这是一种具有潜在毒性的爆炸性气体,研究人员还没有想到办法来安全地使用它。40多年来,化学家们一直试图制备并能安全地使用这种化合物,但却一直没有成功,直到Mykhailiuk这一研究成果的问世。


 


Mykhailiuk发现,在氯仿溶剂中加入二氟乙胺和亚硝酸叔丁酯以及催化量的乙酸,回流十分钟就能得到一种新试剂。这种一锅法不需要使用催化剂,也不需要分离危险试剂。这大大降低了其风险性。但是由于重氮甲烷类化合物易燃易爆,所以还是有一定的风险。然而,这类化合物假如使用康宁反应器来进行现场制备,由于其不需要分离,不仅可以现制现用,而且由于反应的持液量低,其风险可以得到数量级的降低。


 


康宁法国反应器团队在反应器上做过类似的化合物,现制现用,得到了很好的结果,对有些底物,其选择性达到了97%。因此要制备二氟甲基重氮甲烷和三氟甲基重氮甲烷,在康宁反应器上有非常高的可行性。




 


为了测试这种试剂的反应性,Mykhailiuk用这种试剂与各种单取代和二取代的炔烃发生[3+2]环加成反应,在室温下成功地合成了克级的二氟甲基吡唑类化合物,且不需要惰性气体的保护。




总部设在瑞士的Syngenta Crop Protection(先正达)的杀虫剂研发负责人Guillaume Berthon说,“这种全新的氟化重氮烷在合成化学中非常有用,虽然我们经常在新药研发以及结构优化中引入含有三氟甲基的杂环,却很少研究相应的二氟甲基杂环,这一新的发现可能会带来令人惊讶的新活性和新性质。比如它可以用于制备Syngenta在2011年推出杀菌剂 isopyrazam(吡唑萘菌胺),该化合物用于可以控制小麦、香蕉和其它农作物病害。




Mykhailiuk以吡唑类化合物为合成目标,因为它们是Syngenta(先正达)、Bayer(拜耳)以及BASF(巴斯夫)商业农药的结构核心。


 


Mykhailiuk相信这种新试剂也能有助于合成二氟甲基取代的环丙烷类、酮类、硼酸类化合物,以及其它有机合成中常见的中间体。


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